Yrittäjän voitonjaon verotussäännökset houkuttavat taseen kasvattamiseen. Samoin sukupolvenvaihdoksessa verohuojennuksen voi saada myös varoille, jotka eivät liiketoiminnan kannalta ole elintärkeitä. Yritystä myytäessä ”ylimääräinen omaisuus” taseessa on kuitenkin ostajalle jo rahoituksenkin kannalta rasite. Keinoja yrityksen taseen keventämiseen ovat esimerkiksi yhtiön jakautuminen (liiketoimintayhtiö/kiinteistöyhtiö/sijoitusyhtiö), omien osakkeiden osto, sijoitetun vapaan oman pääoman palautus ja osingonjako. Toisaalta ostaja voikin haluta ostaa vain yhtiön omaisuutta ja liiketoiminnan, mutta ei yhtiön osakekantaa, joka tuo mukanaan yhtiön vastuut.
Sukupolvenvaihdoksessa suunnitelmiin vaikuttaa myös se, tarvitseeko luopuva yrittäjä joko kauppahintaa tai juoksevaa tuloa ”eläkkeekseen” vai onko yrittäjällä ehkä useampia perillisiä, joiden aseman kompensoimiseen tarvitaan kauppahintaa tai muuta järjestelyä. Yhtiön jakautumisessa muodostettava kiinteistöyhtiö voidaan jättää luopuvalle yrittäjälle vuokratuottojen generoimiseksi tai lahjoituksen yhteydessä yrittäjä voi jättää itselleen oikeuden osinkoihin muutamaksi vuodeksi lahjoituksen jälkeen.
Olivatpa valitut keinot mitkä hyvänsä, suunnittelu ja toteutus ottaa aina oman aikansa. Järjestelyihin liittyy verotuksellisia kysymyksiä, joiden osalta halutaan ennakkoratkaisuhakemuksella etukäteen varmistua verohallinnon tulkinnasta. Esim. yhtiön jakautuminen kaupparekisterimenettelyineen ja ennakkoratkaisuhakemuksineen vie lyhimmillään puolisen vuotta.
On myös hyvä pitää huolta, että prosessin kaikissa vaiheissa luopuvan yrittäjän juridiset asiakirjat, varsinkin testamentti ja edunvalvontavaltuutus ovat ajan tasalla. Luopuvan yrittäjän kuolema tai sairastuminen kesken järjestelyjen voi tuhota koko suunnitelman. Esimerkiksi lahjoitukset ja alihintaiset luovutukset tulevat mahdottomiksi, jos luopuja sairaskohtauksen takia menettää toimintakykynsä eikä edunvalvontavaltakirjalla ole määritelty esteetöntä edunvalvontavaltuutettua, ja hänelle annettu oikeutta sukupolvenvaihdoksen edellyttämien toimien toteuttamiseen luopujan puolesta.
Jatkon kannalta, jos yritykseen tulee useampia osakkaita, on tärkeää heti alkuvaiheessa tehdä osakassopimus, jossa sovitaan yritystoiminnan reunaehdoista, esimerkiksi työskentelystä yrityksessä, päätöksentekomenetelmistä ja säännöistä sen varalle, että osakkeita myöhemmin myydään.
Sukupolvenvaihdoksessa suunnitelmiin vaikuttaa myös se, tarvitseeko luopuva yrittäjä joko kauppahintaa tai juoksevaa tuloa ”eläkkeekseen” vai onko yrittäjällä ehkä useampia perillisiä, joiden aseman kompensoimiseen tarvitaan kauppahintaa tai muuta järjestelyä. Yhtiön jakautumisessa muodostettava kiinteistöyhtiö voidaan jättää luopuvalle yrittäjälle vuokratuottojen generoimiseksi tai lahjoituksen yhteydessä yrittäjä voi jättää itselleen oikeuden osinkoihin muutamaksi vuodeksi lahjoituksen jälkeen.
Olivatpa valitut keinot mitkä hyvänsä, suunnittelu ja toteutus ottaa aina oman aikansa. Järjestelyihin liittyy verotuksellisia kysymyksiä, joiden osalta halutaan ennakkoratkaisuhakemuksella etukäteen varmistua verohallinnon tulkinnasta. Esim. yhtiön jakautuminen kaupparekisterimenettelyineen ja ennakkoratkaisuhakemuksineen vie lyhimmillään puolisen vuotta.
On myös hyvä pitää huolta, että prosessin kaikissa vaiheissa luopuvan yrittäjän juridiset asiakirjat, varsinkin testamentti ja edunvalvontavaltuutus ovat ajan tasalla. Luopuvan yrittäjän kuolema tai sairastuminen kesken järjestelyjen voi tuhota koko suunnitelman. Esimerkiksi lahjoitukset ja alihintaiset luovutukset tulevat mahdottomiksi, jos luopuja sairaskohtauksen takia menettää toimintakykynsä eikä edunvalvontavaltakirjalla ole määritelty esteetöntä edunvalvontavaltuutettua, ja hänelle annettu oikeutta sukupolvenvaihdoksen edellyttämien toimien toteuttamiseen luopujan puolesta.
Jatkon kannalta, jos yritykseen tulee useampia osakkaita, on tärkeää heti alkuvaiheessa tehdä osakassopimus, jossa sovitaan yritystoiminnan reunaehdoista, esimerkiksi työskentelystä yrityksessä, päätöksentekomenetelmistä ja säännöistä sen varalle, että osakkeita myöhemmin myydään.